狠心舅父陈有串同贼人绑架外甥小宝，小宝不幸遇害。其父母伤心过度，决定移民离开这个伤心地。临行前他们为屋子装上先进的防盗锁，而巨额赎金和小宝的鬼魂则留在屋中。陈有千方百计想要拿到赎金，却因防范严密而屡屡失手。情急之下，他重金聘请热心电子仪器的咪表收银员亚伟和亚肥潜入屋中，偷盗藏有赎金的玩具猫，二人不知底细，欣然同意，却在屋中遭到小宝的戏弄，却也籍此知道了小宝遇害的始末
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……
王晶卫（黄子华饰）是个九十年代前卫的香港导演，但十分轻视六十年代的粤语片。没想到他穿越时空回到了六十年代，他被大导演楚原告知，只要能在六十年代里拍一部受欢迎的电影便能回去。王晶卫虽然十分无奈，也认识了还没有成名时的李奇（罗嘉良饰）和谢源（吴镇宇饰）这对难兄难弟。由于王晶卫的特殊身份，便带领两人一举成名。李奇与谢源的各自的女友宝珠（张可颐饰）与芳芳（舒淇饰）都移情别恋钟情于王晶卫，十分倾慕他的才华。李奇与谢源得知情况后，与王晶为断绝了来往。而王晶卫所拍的电影，完全没有人欣赏，到底他又能否回到属于自己的时空呢
2003年4月1日傍晚时份，应届会考生唐家宝得悉巨星张国荣跳楼自杀的恶耗，身为忠实歌迷的宝带着鲜花前往悼念偶像。宝遇上暗恋对象区家明，也开启了彼此的对话，无奈被好友唐昕、李静儿和林小美打断。那个晚上，对宝而言是百味杂陈，最崇拜的偶像骤然离世、暗恋已久的男生与她说了第一句话，宝开始明白世事人情可能就是如此难以预计……宝、昕、儿和美是好姐妹，扬言无论何时何地都会共同进退、永不分离。会考放榜之后，昕成为9A状元，儿成绩一般、不愿重读，成绩最差的美反而如释重负，决定投报社会，宝则顺利原校升读中六，并于暑假期间与明
