段小楼（张丰毅）与程蝶衣（张国荣）是一对打小一起长大的师兄弟，两人一个演生，一个饰旦，一向配合天衣无缝，尤其一出《霸王别姬》，更是誉满京城，为此，两人约定合演一辈子《霸王别姬》。但两人对戏剧与人生关系的理解有本质不同，段小楼深知戏非人生，程蝶衣则是人戏不分。段小楼在认为该成家立业之时迎娶了名妓菊仙（巩俐），致使程蝶衣认定菊仙是可耻的第三者，使段小楼做了叛徒，自此，三人围绕一出《霸王别姬》生出的爱恨情仇战开始随着时代风云的变迁不断升级，终酿成悲剧。
故事以六十年代初期为背景，折射的却是90年代人们疲惫的灵魂。 阿飞是上海移民，他从未见过生母，自小由养母养大，因此长大后他对生命中遇到的每一个女人都冷酷无情。放荡不羁的他先后与售票员苏丽珍和舞女咪咪同居，但后来又相继抛弃了她们。阿飞决计找到生母，为此他只身前往南洋。一直暗恋苏丽珍的警察目睹了苏丽珍与阿飞的决裂后，决定改行去跑船。在菲律宾，他又见到了阿飞，此时的阿飞已在一场殴斗中身负重伤。他守着阿飞死在一列返乡的火车上，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
黎耀辉（梁朝伟）与何宝荣（张国荣）是一对同性恋人，为了有新的开始，他们怀着美丽的梦想（去看南美洲大瀑布）离开香港来到阿根廷，却在布宜诺斯艾利斯迷了路。黎耀辉想安下心来过日子，无奈何宝荣于夜夜笙歌中放纵着自己的生命，以期找寻更多的刺激，只当黎耀辉是他受伤后的港湾，两人分歧、争吵越来越多，心的距离越来越远。黎耀辉明白过去的日子不可能再复返时，决定离开何宝荣，而正是在他离开后，绝望的意味（对黎耀辉的爱）才在何宝荣的脑海中完整地浮现。
香港某个国际伪钞集团重要分子宋子豪（狄龙 饰）和Mark（周润发 饰）情同手足，某次宋子豪带手下谭成（李子雄 饰）去台北交易时被其出卖受枪伤被捕入狱，为替好兄弟报仇，Mark孤身赴台，结果被人打成瘸子
在恋人负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”的妻子桃花，后者在丈夫死后，永远地离开了他。而对迷恋他的女人慕容嫣，他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七、村姑等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。
亚占、亚Joe和红豆是三名盗画高手，专为他们的养父偷盗知名艺术品令其赚钱。法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走，与此同时，亚占、亚Joe和红豆以敏捷身手盗得另一幅名画，在用此画与法国黑帮老大交易时，三人被告知《赫林之女仆》现在机关重重的古堡内，便又在养父的安排下去偷盗，不想成功后，他们被养父与法国黑帮老大合谋设计陷害，关键时刻，亚Joe为救亚占和红豆，驾车驶进大海与敌手快艇相撞，生死未卜。
欧阳锋在兄长成婚的那天离家出走，因为嫂子是他最爱的女人。他隐居在沙漠小镇，经营着一家旅店，结识了一些往来的过客：同样暗恋欧阳锋嫂子的风流剑客黄药师、浪迹天涯，一心只想在失明前再见到妻子一面的盲武士、精神分裂的慕容嫣。几位为情所痴为欲所困的侠客，在西北的荒漠里，上演着一段凄婉的故事……
莱斯利（张国荣 饰）是戏剧系学生，他离开了女友玛姬（张曼玉 饰）远赴艺术之都巴黎，希望能够在此学习深造，磨练技艺。在这里，莱斯利邂逅了名为谢丽（钟楚红 饰）的女子，谢丽是一名画家，趣味相投的两人相
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