千术高手钱文迪（刘德华饰）与女友莉莉（钟丽缇饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉饰）的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄
千术高手钱文迪（刘德华饰）与女友莉莉（钟丽缇饰）、好友“金手指”阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙（关海山饰）手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家——狱警杀手雄（梁家辉饰）的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。原来刘耀祖觊觎鲁宾孙财产多时，为此不惜将妻子杀害，鲁宾孙替女儿报仇反遭陷害，落得在牢中晚景凄
白莲教徒接下满清大臣纳兰元述（甄子丹 饰）所下的对付革命党人的命令后，在广州街头借“扶清灭洋”的口号大肆捣乱洋人的使馆、教堂等地盘，甚至连小学生也不放过，他们的举动令黄飞鸿（李连杰 饰）、十三姨（关之琳 饰）与梁宽（莫少聪 饰）异常气愤。在某个医学会议上，黄飞鸿与革命党领袖孙文（张铁林 饰）一见如故，发现革命党人对救国更具远见时，他决定帮助革命党人逃过厄运。随后，他直捣白莲教总坛决胜九宫真人，揭开迷信假像，又因奋慨国运衰竭民智未开，不惜与纳兰元述决一死战。
新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人…
小贩陆云生常为邻里抱不平，被租界总探氏黄金荣妻阿桂姐所赏识。未几，陆破获宋教仁被刺案真相，令黄名声大噪。黄对陆赏识，却招侯飞妒忌。陆、黄出面调息了军阀袁啸军劫取法国鸦片事件，发了财，变为大亨。由于黄误打了督军卢永祥之子，陆又去东北军军长毕树政处求情，还搭进了名妓老六，无奈卢、毕进一步勒索，被陆寻机反击。1927年，陆目睹国共反目，他反对镇压工人武装与屠杀共产党人；为了不被国民党利用，他打入商界，以经济力量与国民党抗衡...
1949年，热血青年雷洛成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同，面临停职的危险，然而，探长陈统暗暗欣赏他，对他维护有加。雷洛和杂货店老板的女儿阿霞两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
青年张健康（张卫健 饰）靠画漫画维生，然而他的作品天马行空缺乏逻辑，导致单行本严重积压，社长和同事处处挤兑他，健康本人也为寻找灵感苦恼不已。饮料店小妹对健康暗恋已久，健康的母亲为了唤醒健康的灵感也在做着徒劳的努力，对女人们漠不关心的健康从《一本漫画闯天涯》中得到了启发，将希望寄托在形似黑道中人的新邻居包尾达（吴孟达 饰）身上，健康央求包尾达带他搜集黑道素材，包尾达因健康而受黑道兄弟侮辱，甩手不干，无奈健康的母亲风情万种，二人勾搭天雷地火，包尾达为了健康的母亲只得再为健康引路，这次二人意外见证黑道血腥现场，
富家子弟张荣日因冲动犯事儿进入劳役中心服刑，他老实内向，对道上规矩更是一窍不通，因此饱受虾毛等人欺负，在此期间他结识了颇讲义气的阿豪，二人成为莫逆之交。此后他们洗心革面，齐心向学，更通过了中学会考。出狱后，身份不同的两个人也自然走上不同的人生路。荣日飞赴英国，研读法律；阿豪则因家境贫苦，终日为生计奔波，被当年的仇家马超追杀，最终被迫随虾毛遁入黑道。日光荏苒，转眼6年过去。荣日学业有成，顺利归国。阿豪也在腥风血雨中拚杀出自己的一片天空。适值此时，马超设计陷害阿豪，这也促使分处黑白两个世界荣日和阿豪站在同一法
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