20世纪70年代,联邦调查局警探约翰·康纳利(乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰)招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰(约翰尼·德普 Johnny Depp 饰),为其提供黑帮线报,以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大,从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作,成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒:FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
Simon(詹姆斯·麦卡沃伊 饰)是 拍卖行的一名高级工作人员,他尤其擅长在名画面临被盗时的保卫工作。这天,著名画家Goya的一副画《Witches In The Air》正在拍卖,这幅画预计价值两千五百万英镑。同时,一个以Franck(文森·卡索 饰)为首的盗贼团伙正在策划盗走这幅画。Franck的计划进行得十分顺利,而Simon在面对这种场面时也驾轻就熟,迅速将这幅画用袋子装起,进行转移。当Simon即将把画送到安全地方之时,Franck出现了,他用枪击打了Simon的头部,并抢走这幅画。Simon晕
布莱恩(马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰)和保利(伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰)是一对从小玩到大的好兄弟,在危机四伏的波士顿,孤苦伶仃的两人只能依靠自己薄弱的力量,不择手段的在这弱肉强食的世界里摸爬滚打着。随着年龄的增长,曾经的小打小闹变成了货真价实的犯罪,在加入了由帕特凯利(布莱恩·古德曼 Brian Goodman 饰)所领导的走私犯罪团伙之后,兄弟两人渐渐走上了不同的道路。