本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
CIB（Criminal Intelligence Bureau）是香港警察最秘密的组织。他们主要是通过掩饰和装扮其真面目和身份来跟踪及拘捕指定的目标及犯罪者。这个行动称为“Eye In The Sky”。一次，CIB的领导者Matt接到一个关于珠宝劫案的任务，于是就派了他的组员分别监视怀疑人物。殊不知，那个珠宝劫匪的头领最擅长的本领就是摆脱警察的跟踪。
