本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
1937年，马德里，西班牙内战如火如荼，年富力强的男人不是战死前线，就是深陷牢笼，流亡异国反而成了最好的归宿。胡斯托(Juan Diego Botto)原本是律师行里一颗冉冉升起的新星，和年轻的妻子曼纽艾拉(María Valverde)生活美满。战争摧毁了他们的幸福，胡斯托弃法从戎，加入了共和军，一面抵抗佛朗哥的武装叛乱，一面利用反法西斯电台“解放之声”宣传革命。妻子则带着年幼的女儿帕洛玛和儿子拉斐尔四处躲藏，逃避敌人的恐吓，可拉斐尔还是不幸夭折了。二战的烽火跟着内战席卷而来，西班牙的苦难在继续。胡斯托
