30年代的芝加哥充满了混乱，黑道横行官商勾结，其中，要数掌握着私酒市场命脉的黑帮老大卡彭（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰）的势力最为强大。即使在这样黑暗的环境中，联邦探员纳斯（凯文·科斯特纳 Kevin Costner 饰）也依然怀抱着惩奸除恶的理想， 可是很快，现实便教会了他，在这个世界里，谁才是老大。在老警探马龙（肖恩·康纳利 Sean Connery 饰）的帮助下，纳斯重拾了自信，他组织了一个专案小组，专门调查和打击卡彭的犯罪事业。在纳斯的努力下，小组的行动初显成效，可随之而来的，
楚门（金•凯瑞 Jim Carrey 饰）是一个平凡得不能再平凡的人，除了一些有些稀奇的经历之外——初恋女友突然失踪、溺水身亡的父亲忽然似乎又出现在眼前，他和绝大多数30多岁的美国男人绝无异样。这令他倍感失落。他也曾试过离开自己生活了多年的地方，但总因种种理由而不能成行。直到有一天，他忽然发觉自己似乎一直在被人跟踪，无论他走到哪里，干什么事情。这种感觉愈来愈强烈。楚门决定不惜一切代价逃离这个他生活了30多年的地方，去寻找他的初恋女友。但他却发现自己怎样也逃不出去。真相其实很残忍。
