出身于犯罪世家的李志坚（曾志伟 饰）却从小立志做警察。皇天不负苦心人，终于借着警队破例收纳残疾人士的机会，个矮的李志坚如愿加入警队并进入了毒品调查组，在成功完成任务后，志坚再入扫黄组，执行任务期间
成长在黑社会街区的亚飞与阿基有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的
人到四十的香港某中学国文教师林耀国是一位“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，面对飞黄腾达闲来打打高尔夫的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，一时令他无所适从，然而他却必须做出选择。
剧情描述三十年代中国退伍军人财叔晚年时悬壶济世,眼见日本人在中国东北建立满洲国,遂重出江湖,混入皇宫.与特务,日本军官,间谍等展开连番恶战,末后更全部失手被擒,困在毒气室内......
石一坚（周润发 饰）在女儿（童菲 饰）的婚礼上，因误用兄弟小马（张家辉 饰）的“催眠治疗”加上机器人炸弹袭击而变得精神错乱。神秘人物易天行（张学友 饰）一心想要置石一坚于死地，幸亏龙五（向华强 饰）带领儿子龙十五（向佐 饰）及时营救。“赌侠”刀仔（刘德华 饰）与赌神表妹高菲（李宇春 饰）也一起来帮助石一坚恢复记忆，众人终于知道易天行就是幕后黑手，为了调查清楚真相，石一坚与“赌神”（周润发 饰）联手，最后大战一触即发。
导演王家卫一鸣惊人的处女作，将新派浪漫感觉和MTV式视觉映象处理带入港产黑社会动作片，大大提升了本片的艺术素质，而四名年轻偶像演员在片中的精彩演出也令人为之眼前一亮。刘德华饰演好勇斗狠却极讲义气的黑道分子，为了照顾不成材的好友张学友，跟狠角色万梓良结仇。他跑到离岛养伤，结果跟好女孩张曼玉发生了爱情，他本有淡出江湖之意，但从良不成的张学友又冲动地强出头，自愿为黑帮老大去杀人。刘德华闻讯赶往阻止，却已无法挽回悲剧。全片刚柔并济，写情十分细腻，打斗动作的加格处理更经营出与众不同的惊人效果。
想演戏的孙纳（周迅 饰）与想导戏的林见东（金城武 饰）初遇见时，两人都正处于生活与事业的低谷，在相互鼓励和扶携中，他们渐渐有了共同的可以看见希望的未来，然而孙纳更想把现在的可能抓到手，狠心与林见东
香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色（万梓良）结仇。 阿杰表妹阿娥
