美国华尔街股市大亨戈登·盖柯（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）在金融界叱咤风云，人人敬畏。在随时随地上演的金融大战中，他总能百战百胜。初出茅庐的纽约大学毕业生保罗·巴德（查理·辛 Charlie Sheen 饰）野心勃勃，却空有满腔热血而投报无门。 一个偶然的机会，他接触到盖柯，用一个股市内幕情报帮其赚了笔大钱而受到重用，成为盖柯的合伙人之一。在对金钱、美女、上流社会的渴求下，巴德开始利用身边所有的人来刺探一切有利的商业情报，为自己获利。直到在一场收购他父亲所工作的蓝星航空公司的过程
20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
Simon（詹姆斯·麦卡沃伊 饰）是 拍卖行的一名高级工作人员，他尤其擅长在名画面临被盗时的保卫工作。这天，著名画家Goya的一副画《Witches In The Air》正在拍卖，这幅画预计价值两千五百万英镑。同时，一个以Franck（文森·卡索 饰）为首的盗贼团伙正在策划盗走这幅画。Franck的计划进行得十分顺利，而Simon在面对这种场面时也驾轻就熟，迅速将这幅画用袋子装起，进行转移。当Simon即将把画送到安全地方之时，Franck出现了，他用枪击打了Simon的头部，并抢走这幅画。Simon晕
布莱恩（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）和保利（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）是一对从小玩到大的好兄弟，在危机四伏的波士顿，孤苦伶仃的两人只能依靠自己薄弱的力量，不择手段的在这弱肉强食的世界里摸爬滚打着。随着年龄的增长，曾经的小打小闹变成了货真价实的犯罪，在加入了由帕特凯利（布莱恩·古德曼 Brian Goodman 饰）所领导的走私犯罪团伙之后，兄弟两人渐渐走上了不同的道路。
