沉湎于毒品的单身母亲阿什利·史密斯（凯特·玛拉 Kate Mara 饰）在自己家中，被忽然闯入的黑人男子布莱恩·尼科尔斯(大卫·奥伊罗 David Oyelowo 饰）劫为人质，布莱恩是一名越狱的逃犯，警方还认为他杀害了审查他案件的法官。然而，这段劫持与被劫持的经历最终让他们拯救了彼此的人生。本片改编自《意外的天使》，由阿什利·史密斯根据亲身经历所著。
20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
汉克（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr. 饰）是一名经验丰富的律师，专门帮有钱人收拾他们惹出的烂摊子，在汉克的眼里，没有所谓的正义，有的只是永恒的利益。母亲的意外去世让汉克不得不回到了印第安纳老家，那里是他的故乡，却有着他最不愿意回忆起的往事。 在老家，汉克见到了久违的父亲约瑟夫（罗伯特·杜瓦尔 Robert Duvall 饰），一位当了一辈子地方法官的固执老人，父子两人之间紧张的关系并没有因为岁月的变迁而发生任何改变。让一心想要离开的汉克没有想到的是，一场交通事故让约瑟夫卷进了一宗案
居住在纽约的摩根夫妇生活优渥，丈夫保罗（休·格兰特 Hugh Grant 饰）在司法界声名远播，妻子梅莉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker 饰）则是房地产界的精英女强人。事业上的卓越成就无法弥合夫妇俩日渐凸现的情感矛盾，保罗的外遇更致使两人长期分居，婚姻濒临崩溃。在分居后的第三个月，保罗主动约出妻子，希望与之重归于好。晚餐过后，摩根夫妇在瓢泼大雨中偶然目睹一桩杀人案，他们清楚看到凶手（麦克·凯利 Michael Kelly 饰）的长相，而自己的容貌也被凶手尽收眼底。摩根夫妇此时
布莱恩（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo 饰）和保利（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）是一对从小玩到大的好兄弟，在危机四伏的波士顿，孤苦伶仃的两人只能依靠自己薄弱的力量，不择手段的在这弱肉强食的世界里摸爬滚打着。随着年龄的增长，曾经的小打小闹变成了货真价实的犯罪，在加入了由帕特凯利（布莱恩·古德曼 Brian Goodman 饰）所领导的走私犯罪团伙之后，兄弟两人渐渐走上了不同的道路。
