才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
西蒙·佩吉饰演一个从儿童文学转向犯罪小说写作的作家杰克，为了写作一个名为《几十年的死亡》（Decades of Death）的剧本，天生胆小的杰克开始调查一些维多利亚时期连环杀手的资料，导致自己患上严重的妄想症，总是臆想自己会遭到谋杀。就在杰克生活搞得一团糟的时候，一个神秘的好莱坞片商却对他写出的剧本表示出极大的兴趣。
