史蒂文·泰勒（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）身为一位叱咤华尔街的百万富豪，金钱和地位却始终无法令他满足，他渴望的是妻子艾米丽（格温妮斯·帕特洛 Gwyneth Paltrow 饰）的忠贞爱情，但却从来吝于表达自己对她的爱。美貌与才情兼备的艾米丽并不想成为丈夫身边的一只花瓶，工作之余她偶然结识了才华横溢的穷画家戴维·肖（维果·莫腾森 Viggo Mortensen 饰），从他那里尝到了丈夫不曾给过的爱恋激情。然而，频繁的幽会最终还是被泰勒察觉，妒火中烧加之妻子身后巨额保险金的诱惑，使
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，
