居住在纽约的摩根夫妇生活优渥，丈夫保罗（休·格兰特 Hugh Grant 饰）在司法界声名远播，妻子梅莉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker 饰）则是房地产界的精英女强人。事业上的卓越成就无法弥合夫妇俩日渐凸现的情感矛盾，保罗的外遇更致使两人长期分居，婚姻濒临崩溃。在分居后的第三个月，保罗主动约出妻子，希望与之重归于好。晚餐过后，摩根夫妇在瓢泼大雨中偶然目睹一桩杀人案，他们清楚看到凶手（麦克·凯利 Michael Kelly 饰）的长相，而自己的容貌也被凶手尽收眼底。摩根夫妇此时
英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael
Andreas Struck执导的德国喜剧片。马丁是一名乐器玩手，并且在音乐这方面他从不接受任何的妥协与折衷。直到后来他约到自己心爱的女人并与她结婚后才发现自己的妻子只是因为欣赏他的音乐才能而对他本身不屑一顾的时候，马丁觉得很伤心。于是他选择了离开。在流浪的路上，他遇到了一名叫汉娜的老妇人。他读完了汉娜写的诗后，对人生是否又有新的认识呢？
60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（Demetri Martin 饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取
