由于在纽约自然历史博物馆担任警卫有出色表现，拉瑞（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰）出任某家电小公司的CEO，而且还在电视上接受了著名脱口秀主持人的访谈，儿子对他仰慕，爱情如影随形，一派春风得意的样子。不过，好景不长，当他故地重游，却意外发现馆长已经因为更新展览并准备把过时的展品挪到华盛顿的史密森博物馆继续展出。这让拉瑞感到有些气愤，他觉得自己有责任重振博物馆之雄风，于是他决定留下来再做一晚警卫，以唤起那些老朋友的共同努力。事实上，在搞定了罗斯福（罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰）、林
迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老朋友了，看着杰克即将踏入婚姻殿堂，迈尔斯更加感叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦遥不可及、干着无聊枯燥的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研究颇为深厚，于是两个人决定前往加州的葡萄酒生产基地狂欢一次，如果遇上一夜情当然是最好不过了。果然二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔朋友，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。然而接下来的事情却大扫兴致。他们的狂欢计划充满了障碍
美国花花公子伯纳德劳伦斯(托尼柯蒂斯饰)巧妙地设计了一个计划，利用航班时刻表与空姐保持三件事。然而，在朋友罗伯特里德( Jerry Lewis )到来之后，他的生活很快就陷入了一片混乱，航班秩序发生了可怕的变化，这使得他的三个未婚妻越来越难分开。住在巴黎的记者伯纳德设计了一个留住三位未婚妻的计划:汉莎航空、法航和英国联合航空。只要他们每三天回家一次，一切都很好。但当他们的工作时间表有所改变时，他们可以每隔一天回家一次。伯纳德精心安排的生活正在破裂。
