卢克领导着一个诈骗集团在芝加哥附近的约里埃特行骗。这天，手下人向他交了一大笔刚刚骗了的钱。不久，卢克就遭到了谋杀。原来，这笔钱是芝加哥的黑社会头目朗尼根（罗伯特•肖 Robert Shaw 饰）刚刚收回的赌款，正是这笔钱令卢克引火烧身。胡克（罗伯特•雷德福 Robert Redford 饰）是卢克的一个手下，卢克平日待他如亲生儿子一般，生前就想把他介绍到芝加哥的好友骗术大师冈多夫（保罗•纽曼 Paul Newman 饰）处学艺。胡克发誓要给卢克报仇，于是前往芝加哥寻找冈多夫。胡克顺利找到了冈多夫，听闻这次
梦想成为歌手的摇滚青年斯科特（迈克尔·塞拉 Michael Cera 饰）有一支乐队几个死党和一段不堪回首的恋情，他深爱的前女友安维·亚当斯（布丽·拉尔森 Brie Larson 饰）被自己崇拜的同行横刀夺爱。正当悲观的他陷入了深深的感情阴影中无法自拔时，高中生少女奈福斯·周（爱伦·王 Ellen Wong 饰）和梦中情人拉蒙娜·花（玛丽·伊丽莎白·文斯蒂德 Mary Elizabeth Winstead 饰）同时出现在了他的眼前.斯科特对花一见钟情，但令他没有想到的是，他必须先打败她的7个邪恶前男友，才
