《头文字D》的第二部着重突出拓海的成长，当然不乏激烈的挑战。最经典的要数赤诚和依吕波山路两位老大的比拼。年轻的拓海在爱情上触了礁，在输给帝王车队的lanEvo 3后，拓海遇到了人生的挫折，对自己和AE86产生了怀疑，AE86真的有足够的实力吗？AE86的重生来自拓海的爸爸文太，他为AE86改装了车用引擎。同时，拓海遇到了同样是AE86的强劲对手秋山涉。有意思的是比赛规则是在同一赛道两车来回追赶，直到其中之一能超越对方为止，既要技术又考耐力。胜利让拓海继续接受这辆AE86和重拾信心回到车手的生涯。
“鲁邦三世”是日本动漫界的传奇，有不死传说之喻，漫画作者加藤一彦(Monkey Punch)曾表示，鲁邦三世的冒险精神是他一生追求的，身为漫画家的他，主要的休闲活动就是创作，所有的梦想、幻想都在“鲁邦三世”实现。猴子拳将鲁邦三世塑造成一个让人无法讨厌的怪盗，让读者羡慕鲁邦三世逍遥的生活。鲁邦一行周游于世界各地，不时重操盗窃的老本行。
大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。
生性高傲的Sky（郑伊健饰）仗着母亲与继父的不俗地位到处闯祸。一直以来他都热爱赛车。在他眼里就只有自己的女友阿希（林熙蕾饰）和两位好友趴地熊（谭耀文饰）、谢贤（林晓峰饰）。Sky与丧偈（陈豪饰）结怨，丧偈的哥哥（任达华饰）是一代车神，来挑战Sky，比赛中不堪落后的Sky失手翻车，女友当场死去。Sky强忍失去爱人的痛楚，逃到外地躲过仇人的追杀，到泰国寻找自己的亲生父亲（柯受良饰），当年父亲车神的风采不再，令他相当失望。幸得一直暗恋他的凉子（张栢芝饰）在旁鼓励照顾，但趴地熊的死去，彻底让他改变了。
夏天到来了，准备暑假打工的耕治请求好友真士帮他介绍一份工作。此时，身着巫女装的COSPLAY爱好者小司在他们眼前走过，色色的耕治马上被小司的可爱所吸引。在得知小司是在为Pia Carrot快餐厅送外卖时，耕治眼前一亮！
Piyoko来到地球，为了替自己贫苦的生活讨回公道，想要绑架Dejiko，两人在秋叶原大战……炎热的夏天，让每个人都热的受不了。突然有一栋新大楼，在举行开幕拍卖会，原来是黑色GAMERS要与Dejiko工作的GAMERS店进行对抗，目的是……和Dejiko等人原先就认识的不暴小子回来了，替有着大太阳的夏天，增添了更热闹的回忆…不知从哪冒出来一只毛毛虫，口里直嚷着要善待地球，却到处在进行破坏。 为了让所有喜欢虫虫的好孩子聚集起来，他便为GAMERS进行改造……
在事件搜查中接受枪弹陷入为昏睡状态的纯8个月后总算醒了。因为一时心脏停止脑有障碍，丢失了作为警官的记忆。真山从朝仓那儿接到在人山人海的街中，「再开始游戏」的消息。另一方面，恢复的纯在八王子西署就任署长，在派出所首次上班途中遇到女子高中生Misaki说「诅咒的树杀死了人的」。据说伏船神社的神树雕刻“想杀的人的名字”的话那个人物有在7日以内死这样的传言，Misaki写原恋人钱的名字，结果他真的因事故死亡了。很有兴趣的纯立刻在神社神树上刻上了名字，对被刻上名字的人开始搜查......-
三级影帝黄劲秋（黄秋生饰）宣布在戏中打真军，开拍前秋接获听众伟哥（曾志伟饰）讲述不举故事。不料秋忽然不举，到处寻医问药，身为三级名人，不仅要忍受众人异样眼神，最终还没有找到良药。于是求教欢场女子（张文慈饰），引来妻子（苑琼丹饰）误会。父亲（林尚义饰）赠秋一粒伟哥，却在次日拍摄前意外踩碎。秋在日本AV女星面前临阵不举，有辱国体，幸好妻子及时出现
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