石一坚（周润发饰）在女儿（童菲饰）的婚礼上，因误用兄弟小马（张家辉饰）的“催眠治疗”加上机器人炸弹袭击而变得精神错乱。神秘人物易天行（张学友饰）一心想要置石一坚于死地，幸亏龙五（向华强饰）带领儿子龙十五（向佐饰）及时营救。“赌侠”刀仔（刘德华饰）与赌神表妹高菲（李宇春饰）也一起来帮助石一坚恢复记忆，众人终于知道易天行就是幕后黑手，为了调查清楚真相，石一坚与“赌神”（周润发饰）联手，最后大战一触即发。
1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛（曾志伟）的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到三合会做卧底，终极目标是成为韩琛身边的红人。2002年，两人都不负重望，也都身背重压，刘健明渐想成为一个真正的好人，陈永仁则盼着尽快回归警察身份。重案组从陈永仁手中获悉一批毒品交易情报，锁紧目标人物韩琛，没料情报被刘健明泄出，双方行动均告失败。但此事将双方均有卧底的事实暴露，引发双方高层清除内鬼的决
1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现
陈浩南（郑伊健饰）、山鸡（陈小春饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤(吴镇宇饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。
刘建明（刘德华）在陈永仁（梁朝伟）被杀10个月后接受警队内部调查，被架空职权，加上家庭的变故，他的精神状态每况愈下，但他坚信局面很快就会扭转。年轻警司杨锦荣（黎明）在同事看来是怪人一个，他正凭着过人的业绩迈向警队最高层。为了搞清楚杨锦荣的真实身份，刘建明开始对其调查。刘建明渐渐发现韩琛旧日的生意拍档沈澄（陈道明）与杨锦荣有着千丝万缕的关系，为了置杨锦荣于死地，也为了不让自己的身份曝光，渴望做个好人已久的刘建明开始千辛万苦地找寻一个又一个证据，可是他总在最接近真相时功亏一篑。
注！因点击量过多造成服务器不堪重负，若影片无法播放，请点击备用链接。陈真(甄子丹 饰) 为报杀师之仇，独闯虹口道场，击杀日本武术高手力石刚，轰动全上海。陈真中枪，最后不知所踪。陈真幸存，七年后辗转回到上海，化名为齐天元，并认识了卡萨布兰卡夜总会大老板刘爷(黄秋生 饰) ，二人甚为投绿。原来陈真受命混入卡萨布兰卡收集情报，这次的潜伏却令他意外地遇上了当红舞女Kiki (舒淇 饰)，陈真发现美艳动人的Kiki暗藏不可告人的真正身份另一边厢，日军少将力石猛杀入上海，更有一张数之不尽刺杀名单，令上海市内人心惶惶。
生性高傲的Sky（郑伊健饰）仗着母亲与继父的不俗地位到处闯祸。一直以来他都热爱赛车。在他眼里就只有自己的女友阿希（林熙蕾饰）和两位好友趴地熊（谭耀文饰）、谢贤（林晓峰饰）。Sky与丧偈（陈豪饰）结怨，丧偈的哥哥（任达华饰）是一代车神，来挑战Sky，比赛中不堪落后的Sky失手翻车，女友当场死去。Sky强忍失去爱人的痛楚，逃到外地躲过仇人的追杀，到泰国寻找自己的亲生父亲（柯受良饰），当年父亲车神的风采不再，令他相当失望。幸得一直暗恋他的凉子（张栢芝饰）在旁鼓励照顾，但趴地熊的死去，彻底让他改变了。
天下会帮主雄霸（千叶真一饰）欲得天下，请神算泥菩萨（黎耀祥饰）批算，泥菩萨预言他的前半生：“金鳞岂是池中物，一遇风云便化龙。”于是雄霸下令找两名孩童收为徒弟，他们生辰八字要与批示相符，以助雄霸大业。他们就是聂风（郑伊健饰）和步惊云（郭富城饰），但实际上二人都与雄霸有不共戴天之仇。风、云与大师兄秦霜及雄霸女儿孔慈（杨恭如饰演）成长成人，习得一身好武艺，天下会几乎称霸武林。惟有死对头剑圣让雄霸不放心，但“成也风云，败也风云”，雄霸开始以女人为工具对付聂风和步惊云，并造成孔慈之死。逃走的步惊云为楚楚（舒淇饰演）
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