乔（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）在一间律师事务所里工作，在公司里不受领导待见，工作上又不思进取，因此，乔充其量只能算是一位文职人员。最近，老板指派给了乔一项任务，那就是将一份离婚文
绰号“郁金香”的杀手吉米（布鲁斯·威利斯BruceWillis饰）得益于搭档牙科医生奥兹（马修·派瑞MatthewPerry饰）的帮助，伪造了死亡证明从此退出江湖，以一个全新身份，与妻子姬尔（阿曼达·皮特AmandaPeet饰）在海边别墅享受惬意生活。然而这天，一个慌慌张张的访客却打破了吉米苦心经营的平静生活，原来是老友奥兹的妻子辛西娅（娜塔莎·亨斯屈奇NatashaHenstridge饰）被黑帮绑架了，他前来央求吉米出手相救。然而吉米早已金盆洗手，将奥兹拒之门外。然而意想不到的是，与吉米曾有过节的黑帮头
迈阿密牙医奥斯（马修•派瑞 Matthew Perry 饰）的生活并不愉快，这一切都是因为他的妻子苏菲（罗姗娜•阿奎特 Rosanna Arquette 饰）。菲比为人泼辣，十分霸道，
《STUDIO 60》正在面临严重的问题，短剧质量不断快速下滑，除了工作人员层出不穷的问题，现任执行制片人在一次直播时，对节目内容和电视界现状很不满意，现任执行制片人突然忍无可忍地冲入镜头，面对千
罗斯决定与瑞秋复合，与邦妮分手。于是瑞秋写了一封长信表达自己的感受，信中提出要罗斯承担过去这一段错误的一切责任，但罗斯无法接受，于是两人很快又分手了。钱德勒和乔伊，莫妮卡和瑞秋这两对在一次谁比较了解谁的争吵中决定要进行一次比赛。他们定下赌注，如果钱德勒和乔伊输则放弃他们养的鸡和鸭，另一对输了则要放弃她们的公寓。最后，钱德勒和乔伊赢了，于是他们和瑞秋，莫妮卡交换了公寓。在住了一段日子之后，瑞秋和莫妮卡决定拿NBA中纽约尼克队的赛季套票作为赌注换回自己的公寓，但随后的比赛中钱德勒他们又赢了。当钱德勒和乔伊从体
罗斯和艾蜜莉还是完婚了，但由于不能容忍两个人的生活里还有瑞秋，艾蜜莉最终选择了离婚了。罗斯搬出公寓，找到了跟大家很近新住处，还因为情绪不好得罪上司而丢掉了博物馆的工作。菲比生下一个男孩两个女孩，希望留下一个孩子，但无奈弟弟不同意。罗斯婚礼后，钱德勒和莫妮卡决定秘密维持恋人关系。但是陆续被大家一点一点猜到，两人的恋情才公之于众。乔伊获得一个做男主角的机会，但这部影片却因为资金问题被迫停止了。众人去拉斯维加斯看望乔伊，在飞机上罗斯和瑞秋再次重逢。钱德勒和莫妮卡决定在拉斯维加斯的小教堂结婚，刚把所有物品准备齐全
罗斯和瑞秋发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后还是决定离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒搬到莫妮卡的住处，但是两个人决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋搬去和菲比同住，但一场起火事件又搬到了莫妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人又调换了住处，菲比和瑞秋的事情告一段落。乔伊因为演戏不能够养活自己了，决定去咖啡馆打工。钱德勒终于克服了自己
菲比和瑞秋的公寓已经修复完毕，菲比搬回了公寓，但是瑞秋选择了继续和乔伊住在一起。乔伊在《Days of Our Lives》剧组里得到了一个角色，这个角色是乔伊之前扮演的德雷克的双胞胎兄弟，实在是太适合乔伊了，但因乔伊的自大还是错过了这次机会。钱德勒和莫妮卡积极地筹备着婚礼，莫妮卡还在为到底应该选择谁当她的首席伴娘而焦虑。好不容易解决了伴娘的事，乔伊和罗斯又因为伴郎的事争执一番。在钱德勒和莫妮卡婚礼的前一夜，钱德勒突然临阵畏缩，逃走躲了起来，众人大慌。这时菲比又在卫生间发现了一支显示有孕的验孕棒，从而断定
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