高级警官康Sir遭人杀害，临死前他销毁了所有卧底的资料，以保护这些游走在生死线上的兄弟。在此之后，警方开始着手恢复数据，与卧底们重新取得联系。女卧底阿钉（佘诗曼饰）某天收到一条康Sir发明的密码，在刑警男友阿Q（吴镇宇饰）的指挥下，她尝试与这名神秘卧底进行接触。另一方面，某披着合法公司外皮的黑道组织重要成员阿蓝（张家辉饰）和邵志朗（古天乐饰）联手袭击了竞争对手。这二人情同手足，在公司少壮派中风头正劲，如日中天。然而警方对他们行动的预判令阿蓝开始怀疑公司有内鬼存在。经过几番试探，阿钉终于与神秘卧底接头，可是
石一坚（周润发饰）在女儿（童菲饰）的婚礼上，因误用兄弟小马（张家辉饰）的“催眠治疗”加上机器人炸弹袭击而变得精神错乱。神秘人物易天行（张学友饰）一心想要置石一坚于死地，幸亏龙五（向华强饰）带领儿子龙十五（向佐饰）及时营救。“赌侠”刀仔（刘德华饰）与赌神表妹高菲（李宇春饰）也一起来帮助石一坚恢复记忆，众人终于知道易天行就是幕后黑手，为了调查清楚真相，石一坚与“赌神”（周润发饰）联手，最后大战一触即发。
过气香港拳王程辉（张家辉饰），在拳坛没落后，沉迷赌博，负债累累，为躲避追债人，逃亡澳门。在合租房中，程辉遇到了一对母女，这名母亲（梅婷饰），患有精神病，小女孩（李馨巧饰）不但要上学还要照顾妈妈。程辉和小女孩很投缘，两人时常扮成小动物，排演小品，逗小女孩的妈妈开心。与此同时，富二代林思齐（彭于晏饰）遭遇家庭变故，他的父亲（高捷饰）生意失败，变得一无所有，整日在酒吧糜烂。为了鼓励落魄的父亲重新开始生活，林思齐报名参加了MMA。为此，他在一家拳击俱乐部报名，在这里，他认识了正在俱乐部打工的程辉，并拜他为师，学习
梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题
自从阿乐（任达华饰）当上和联胜办事人后，总算有一个过度性的安宁局面。然而，两年一度的办事人选举又一次即将来临。现任办事人阿乐留恋身份权力，希望说服一众元老和邓伯（王天林饰）修例让其连任。而人马众多的Jimmy仔（古天乐饰）为被看好的新办事人人选，但他却只想着生意。一次交易，Jimmy在国内被捕，对方告诫他不可从事生意活动，除非身为办事人。为了大计，Jimmy终与阿乐反目，争当办事人。另一边，阿乐为了铲除障碍，说服东莞仔（林家栋饰）与其联手，绑架Jimmy幕后老板以迫其放弃。一场腥风血雨的冲突拉开序幕，最后
大胆（成奎安饰）率一伙悍匪打劫南非钻皇得手，他们找到中间人李云飞（陈惠敏饰）销赃，却在交易时黑吃黑射杀收购人，李云飞趁乱逃脱。卧底张郎（周星驰饰）因工作的特殊情况，导致和女友周文丽（周慧敏饰）之间的误会越来越深，张郎欲甩手不干，但迫于老上司李警官（李修贤饰）压力，只得为了查清钻石劫案，奉命接近李云飞。其时李云飞正受到大胆一伙的追杀，张郎助其脱险得到了李云飞的信任。在接触中，张郎逐渐发现李云飞作为老派江湖人物行事有情有义，两人遂结为异姓兄弟。另一方面，张郎几经努力却无法向丽文表白自己的卧底身份，后者眼看要假
香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。
阿华一直想当一名好警察，正当他得到了好机会正想大展拳脚的时候，他被调至的小组意志十分消沉，完全没有工作的干劲。他们的队伍常常受到另一队由张扬的出色人马藐视。阿华十分不满扬的作风，更在一次行动中与之发生冲突。阿华被母亲召回了家中，因为阿华的女友阿兰受父亲所逼要嫁给一个与她完全没有感情的有钱人，阿兰的父亲更是阿华的师傅，情与义之间不知如何抉择。令阿华更加烦恼的是，自己的母亲竟然与自己的同事秋发生了感情。回到警察局后，一群匪徒企图闯进入拯救自己的同党，但阿华成功擒拿匪徒的功劳竟然被张扬设计夺走。忍无可忍的阿华决
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